Molly Marks skriver romantiske komedier, men tror ikke på kjærligheten. Seth Rubinstein er en suksessrik skilsmisseadvokat, men gjør det. De to ungdomskjærestene møtes igjen på klassereunion femten år etter at Molly uten et ord forlot Seth dagen før uteksaminering.

Altfor mange drinker og én berusende natt senere, inngår Molly og Seth et veddemål: Den som kan forutse skjebnen til fem par før neste reunion om fem år, må innrømme at den andre har rett om kjærlighet. Haken er at det femte paret er dem selv.

Molly forsikrer Seth om at de ikke har en sjanse, Seth forsikrer henne om at hun vil ende opp hodestups forelsket i ham. Hun syns han er helt tullerusk. Han har fem år på å motbevise det.